Imidazol CAS#288-32-4
Funcionalidade Química Versátil: O imidazol pode atuar tanto como base quanto como um ácido fraco, proporcionando uma reatividade valiosa em uma ampla gama de processos químicos.
Estrutura Heterocíclica Importante: O composto contém um anel aromático de cinco membros com dois átomos de nitrogênio, o que o torna um componente fundamental na química orgânica e farmacêutica.
Estrutura Molecular Naturalmente Relevante: O anel de imidazol é encontrado em compostos biologicamente importantes, como a histidina, a histamina e as purinas, o que destaca sua importância nas ciências da vida.
Amplamente Utilizado em Aplicações Farmacêuticas: O imidazol atua como um componente estrutural importante em inúmeros compostos farmacêuticos e em aplicações de síntese química.
Imidazol CAS#288-32-4
A imidazol é um composto orgânico aromático heterocíclico caracterizado por um anel de cinco membros que contém dois átomos de nitrogênio não adjacentes, com um átomo de carbono posicionado entre eles. É o nome comumente aceito para o composto 1,3-azol e, anteriormente, era conhecido como glicoxalina ou iminazol.
Este importante sistema de anéis aromáticos é encontrado em compostos que ocorrem naturalmente, como a histidina, a histamina e as purinas, bem como em inúmeras substâncias farmacêuticas. O imidazol apresenta tanto propriedades básicas quanto fracamente ácidas, e existe em duas formas tautoméricas, nas quais o átomo de hidrogênio pode estar localizado em qualquer um dos dois átomos de nitrogênio presentes na estrutura do anel.
Propriedades Químicas do Imidazol
| Ponto de fusão | 88–91 °C (líquido) |
| Ponto de ebulição | 256 °C (líquido) |
| densidade aparente | 500–600 kg/m³ |
| densidade | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressão de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refração | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Temperatura de armazenamento. | Armazene abaixo de +30°C. |
| solubilidade | H2O: 0,1 M a 20 °C, líquido transparente e incolor. |
| formar | cristalino |
| pKa | 6,953 (à 25°C) |
| Gravidade Específica | 1.03 |
| cor | branco |
| Odor | Semelhante a aminas |
| PH | 9,5–11,0 (25°C, 50 mg/mL em H2O) |
| Intervalo de pH | 9,5 - 11 |
| Solubilidade em Água | 633 g/L (20 °C) |
| λmax | λ: 260 nm; Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm; Amax: 0,10 | |
| Sensível | Higroscópico |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dielétrica | 23,0 (Ambiente) |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos e agentes oxidantes fortes. Proteger da umidade. |
| Funções dos Ingredientes Cosméticos | Buffering |
| InChI | 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| Sorrisos | c1c[nH]cn1 |
| LogP | -0,02 a 25°C |
| Referência de Banco de Dados CAS | 288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência Química do NIST | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | Imidazol (288-32-4) |
Informações de Segurança
| Códigos de Perigo | C,Xi,T |
| Declarações de Risco | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de Autoignição | 480 °C |
| TSCA | Listado pela TSCA |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| Código HS | 29332990 |
| Classe de Armazenamento | 6.1C – Combustível de toxicidade aguda, Classe 3 |
| Compostos tóxicos ou compostos que causam efeitos crônicos. | |
| Classificações de Perigos | Intoxicação Aguda. 4 Oral |
| Danos aos Olhos. 1 | |
| Repr. 1B | |
| Skin Corr. 1C | |
| Dados sobre Substâncias Perigosas | 288-32-4 (Dados sobre Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | LD50 em camundongos (mg/kg): 610 por injeção intraperitoneal; 1880 por via oral (Nishie) |
Aplicação do Produto com Imidazol, CAS#288-32-4
A imidazol é um composto heterocíclico versátil, amplamente utilizado na síntese de diversas substâncias biologicamente ativas, incluindo o aminoácido histidina. Também constitui um componente estrutural importante em muitos medicamentos antifúngicos. Além disso, a imidazol é utilizada de forma extensiva como inibidor de corrosão para metais de transição, como o cobre.
O composto é comumente utilizado na síntese orgânica e também foi aplicado como agente antirradiação.
O imidazol tem sido utilizado em:
Bufferes de lise, lavagem e eluição para a purificação da proteína Sonic Hedgehog (Shh-N) marcada com histidina.
Bufferes de eluição com gradiente escalonado para a purificação de aldo-keto redutases marcadas com histidina, utilizando cromatografia de afinação com níquel.
Bufferes de homogeneização durante a isolação e purificação dos compartimentos fagossomais de células dendríticas.
