Ácido cítrico
Natural e biologicamente compatível:O ácido cítrico ocorre naturalmente em plantas e animais e desempenha um papel fundamental na respiração celular, o que o torna altamente biocompatível e adequado para aplicações alimentares, farmacêuticas e biológicas.
Reatividade química multifuncional:Com três grupos carboxílicos, o ácido cítrico pode libertar iões de hidrogénio por etapas e formar iões citrato, permitindo uma regulação eficaz do pH e interações químicas versáteis em diversas formulações.
Excelente capacidade de quelação de metais:O ácido cítrico combina-se facilmente com iões metálicos para formar sais de citrato estáveis, como o citrato de cálcio, que é amplamente utilizado no enriquecimento de alimentos, na medicina e em aplicações industriais.
Forte capacidade de formação de derivados e ésteres: Pode formar uma variedade de ésteres de citrato (por exemplo, citrato de trimetilo, citrato de trietilo), alargando a sua utilização em plastificantes, produtos farmacêuticos, cosméticos e produtos químicos especiais.
O ácido cítrico é um composto orgânico branco, cristalino e ligeiramente ácido, que ocorre naturalmente na maioria das plantas e em muitos animais, onde atua como intermediário na respiração celular. Por conter três grupos carboxilo, é classificado como um ácido carboxílico, mais concretamente um ácido tricarboxílico. O termo "citrus" provém da palavra grega kedromelon, que significa "maçã ou melão", em referência ao fruto do cidrão. Escritos da Grécia Antiga mencionam kitron, kitrion ou kitreos para descrever o cidrão, um fruto oblongo com vários centímetros de comprimento, produzido pela árvore arbustiva Citrus medica. Os limões e as limas são particularmente ricos em ácido cítrico, que pode representar até 8% do seu peso seco.
Como ácido fraco, o ácido cítrico liberta iões de hidrogénio dos seus três grupos carboxilo (COOH) quando dissolvido em solução. Quando se perde um ião hidrogénio de cada grupo, forma-se o ião citrato (C₃H₅O(COO)₃³⁻). Durante a ionização parcial, também podem ser gerados iões intermédios. O ião citrato liga-se facilmente aos iões metálicos para formar sais, sendo o exemplo mais comum o citrato de cálcio. Além disso, o ácido cítrico pode reagir formando ésteres, produzindo diversos compostos de citrato, como o citrato de trimetilo e o citrato de trietilo.
O ácido cítrico é muito utilizado como acidulante e antioxidante, sendo tipicamente produzido por fermentação de soluções de açúcar por fungos, bem como por extração de sumo de limão, sumo de lima e resíduos do processamento de ananás. É o principal ácido encontrado nas laranjas, limões e limas, e está disponível nas formas anidra e mono-hidratada. A forma anidra cristaliza em soluções quentes, enquanto a forma mono-hidratada cristaliza em soluções mais frias, abaixo dos 36,5 °C. A 20 °C, a solubilidade do ácido cítrico anidro é de aproximadamente 146 g/100 mL de água destilada, enquanto que a do ácido cítrico mono-hidratado é de aproximadamente 175 g/100 mL. Uma solução aquosa a 1% apresenta um pH de cerca de 2,3 a 25 °C.
Propriedades químicas do ácido cítrico
Ponto de fusão |
153-159 °C (lit.) |
Ponto de ebulição |
248,08°C (estimativa aproximada) |
densidade |
1,67 g/cm3 a 20 °C |
densidade de vapor |
7,26 (contra o ar) |
pressão de vapor |
<0,1 hPa (20 °C) |
índice de refração |
1.493~1.509 |
FEMA |
2306 | ÁCIDO CÍTRICO |
Fp |
100 °C |
temperatura de armazenamento |
2-8°C |
solubilidade |
O ácido cítrico também se dissolve em solução absoluta (anidro).etanol(76 partes de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15 °C. |
forma |
areia |
pka |
3,14 (a 20°C) |
cor |
Branco |
PH |
3,24 (solução a 1 mM); 2,62 (solução a 10 mM); 2,08 (solução de 100 mM); |
Odor |
Inodoro |
Tipo de odor |
inodoro |
limite explosivo |
8%, 65°F |
Solubilidade em água |
Solúvel em água (1174 g/L a 10 °C, 1809 g/L a 30 °C, 3825 g/L a 80 °C). |
Sensível |
Higroscópico |
λmáx |
λ: 260 nm Amax: 0,20 |
Merck |
14,2326 |
Número JECFA |
218 |
BRN |
782061 |
Estabilidade: |
Estável. Incompatível com bases, agentes oxidantes fortes, agentes redutores e nitratos metálicos. |
InChIKey |
كركنيبشكسنجكسهففيسن |
LogP |
-1.64 |
Referência de base de dados CAS |
77-92-9 (Referência da Base de Dados CAS) |
Referência Química do NIST |
Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, 2-hidroxi-(77-92-9) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA |
Ácido cítrico (77-92-9) |
Informações de segurança
Códigos de Perigo |
Xi, C, T |
Declarações de risco |
41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
Declarações de segurança |
26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
leitor |
ONU 1789 8/PG 3 |
WGK Alemanha |
1 |
RTECS |
GE7350000 |
F |
9 |
TSCA |
Sim |
Código HS |
2918 14 00 |
Dados sobre substâncias perigosas |
77-92-9 (Dados sobre substâncias perigosas) |
Toxicidade |
DL50 em ratinhos e ratos (mmol/kg): 5,0, 4,6 i.p. (Gruber, Halbeisen) |
Devido à sua natureza higroscópica e sabor forte e ácido, o ácido cítrico é amplamente utilizado na indústria alimentar. As aplicações típicas incluem sumos de fruta e refrigerantes em concentrações de 0,25 a 0,40%, queijos em concentrações de 3 a 4% e geleias. Atua também como antioxidante em produtos como puré de batata instantâneo, snacks de trigo e palitos de batata, onde ajuda a prevenir a deterioração através da quelação de iões metálicos. Além disso, quando utilizado em conjunto com outros antioxidantes, auxilia na inibição da descoloração em frutas frescas congeladas.
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